Взаимодействие ацетилена с водородом

Взаимодействие ацетилена с водородом

Ацетилен (или по международной номенклатуре – этин) – это непредельный углеводород, принадлежащий к классу алкинов. Химическая формула ацетилена – C2H2. Атомы углерода в молекуле соединены тройной связью. Он является первым в своем гомологическом ряду. Представляет собой бесцветный газ. Очень огнеопасен.

Получение

Все методы промышленного получения ацетилена сходятся к двум типам: гидролиз карбида кальция и пиролиз различных углеводородов. Последний требует меньших энергозатрат, но чистота продукта довольно низкая. У карбидного метода – наоборот.

Суть пиролиза заключается в том, что метан, этан или другой легкий углеводород при нагреве до высоких температур (от 1000 °C) превращается в ацетилен с выделением водорода. Нагрев может осуществятся электрическим разрядом, плазмой или сжиганием части сырья. Но проблема состоит в том, что в результате реакции пиролиза может образовываться не только ацетилен, но и еще множество разных продуктов, от которых необходимо впоследствии избавляться.

Карбидный метод основан на реакции взаимодействия карбида кальция с водой. Карбид кальция получают из его оксида, сплавляя с коксом в электропечах. Отсюда и такой высокий расход энергии. Зато чистота ацетилена, получаемого таким способом, крайне высока (99,9 %).

В лаборатории ацетилен также можно получить дегидрогалогенированием дигалогенпроизводных алканов с помощью спиртового раствора щелочи.

Физические свойства ацетилена

Ацетилен – это газ без цвета и запаха. Хотя примеси могут давать ему чесночный запах. Практически не растворим в воде, немного растворим в ацетоне. При температуре -83,8 °C сжижается.

Химические свойства ацетилена

Исходя из тройной связи ацетилена, для него будут характерны реакции присоединения и реакции полимеризации. Атомы водорода в молекуле ацетилена могут замещаться другими атомами или группами. Поэтому можно сказать, что ацетилен проявляет кислотные свойства. Разберем химические свойства ацетилена на конкретных реакциях.

  • Гидрирование. Осуществляется при высокой температуре и в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd). На палладиевом катализаторе возможно неполное гидрирование.

Взаимодействие ацетилена с водородом

  • Галогенирование. Может быть как частичным, так и полным. Идет легко даже без катализаторов или нагревания. На свету хлорирование идет с взрывом. При этом ацетилен полностью распадается до углерода.

Взаимодействие ацетилена с водородом

  • Присоединение к уксусной кислоте и этиловому спирту. Реакции идут только в присутствии катализаторов.

Взаимодействие ацетилена с водородом

  • Присоединение синильной кислоты.
  • Взаимодействие ацетилена с металл-органическими соединениями.
  • Взаимодействие с металлическим натрием. Необходима температура 150 °C или предварительное растворение натрия в аммиаке.

2CH≡CH + 2Na → 2CH≡CNa + H2

  • Взаимодействие с комплексными солями меди и серебра.

Взаимодействие ацетилена с водородом

  • Взаимодействие с амидом натрия.
  • Димеризация. При этой реакции две молекулы ацетилена объединяются в одну. Необходим катализатор – соль одновалентной меди.
  • Тримеризация. В этой реакции три молекулы ацетилена образуют бензол. Необходим нагрев до 70 °C, давление и катализатор.
  • Тетрамеризация. В результате реакции получается восьмичленный цикл – циклооктатетраен. Для этой реакции также требуется небольшой нагрев, давление и соответствующий катализатор. Обычно это комплексные соединения двухвалентного никеля.

Взаимодействие ацетилена с водородом

Это далеко не все химические свойства ацетилена.

Применение

Структурная формула ацетилена указывает нам на довольно прочную связь между атомами углерода. При ее разрыве, например при горении, выделяется очень много энергии. По этой причине ацетиленовое пламя обладает рекордно высокой температурой – около 4000 °C. Его используют в горелках для сварки и резки металла, а также в ракетных двигателях.

Читать также:  Как расплавить дюраль в домашних условиях

Пламя горения ацетилена имеет также очень высокую яркость, поэтому его часто используют в осветительных приборах. Используется он и во взрывотехнике. Правда, там применяется не сам ацетилен, а его соли.

Как видно из разнообразных химический свойств, ацетилен может применяться как сырье для синтеза других важных веществ: растворителей, лаков, полимеров, синтетических волокон, пластмасс, органического стекла, взрывчатых веществ и уксусной кислоты.

Безопасность

Как уже говорилось, ацетилен – огнеопасное вещество. С кислородом или воздухом он способен образовывать крайне легковоспламеняющиеся смеси. Чтобы вызвать взрыв, достаточно одной искры от статического электричества, нагрева до 500 °C или небольшого давления. При температуре 335 °C чистый ацетилен самовоспламеняется.

Из-за этого ацетилен хранят в баллонах под давлением, которые наполнены пористым веществом (пемза, активированный уголь, асбест). Таким образом, ацетилен распределяется по порам, уменьшая риск взрыва. Часто эти поры пропитывают ацетоном, из-за чего образуется раствор ацетилена. Иногда ацетилен разбавляют другими, более инертными газами (азот, метан, пропан).

Этот газ обладает и токсичным действием. При его вдыхании начнется интоксикация организма. Признаками отравления являются тошнота, рвота, шум в ушах, головокружение. Большие концентрации могут приводить даже к потере сознания.

1) ацетилен данного ряда углеводородов имеет большое практическое значение;

2) в отличие от метана и этилена, ацетилен горит ярким пламенем.

Примеры горения ацетилена: сварочные работы на стройках, в мастерских, на заводах.

Во всех этих случаях не видно образования копоти.

В данном случае: а) частички углерода сильно раскаляются в средней части пламени; б) придают ему яркость; в) в конечном итоге сгорают полностью.

При сварочных работах вместо воздуха используется кислород. При этом достигается полное сгорание ацетилена, возрастает температура пламени до 3000 °C. Смеси ацетилена с воздухом и кислородом взрывоопасны;

3) π-связь уступает по прочности основной δ-связи;

4) по месту π-связей могут проходить реакции присоединения и окисления.

Если в цилиндр, заполненный ацетиленом, налить раствор перманганата калия,раствор быстро обесцветится;

5) ацетилен, как и этилен, легко окисляется;

6) из реакций присоединения для ацетилена характерно взаимодействие с бромом.

Две стадии реакции присоединения при взаимодействии ацетилена с бромом:

1) сначала бром присоединяется по месту одной π-связи и образуется 1,2-дибромэтен: СН = СН + Вr2 → ВrСН=СНВr;

2) затем присоединяется вторая молекула брома по второй π-связи, продуктом реакции является 1,1,2,2-тетрабромэтан: ВrСН=СНВr + Вг2 → Вr2СН– СНВr2;

3) в присутствии катализатора (платины, никеля) к ацетилену может присоединяться водород.

При этом ацетилен сперва превращается в этилен, а затем в этан:

Взаимодействие ацетилена с водородом

4) при присоединении хлороводорода по одной из π-связей образуется газообразное вещество хлорэтен (хлорвинил). Катализатором данной реакции является хлорид ртути:

Взаимодействие ацетилена с водородом

5) присоединение воды (гидратация) происходит в присутствии катализатора Hg 2+ в кислой среде (реакция М.Г. Кучерова). При этом ацетилен образует ацетальдегид, а его гомологи – соответствующие кетоны:

Взаимодействие ацетилена с водородом

Дата добавления: 2015-09-29 ; просмотров: 927 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

Взаимодействие ацетилена с водородом

Определение алкинов, формула, основные химические свойства

Алкины (углеводороды ряда ацетилена) представляют собой химические вещества из группы углеводородов алифатического ряда, которые содержат одну тройную связь -С≡С-.

Общая формула алкинов СnH2n-2.

Самым простым представителем алкинового ряда является ацетилен (этин) С2Н2.

Согласно заместительной номенклатуре IUPAC названия ацетилен углеводородов образуются по названию соответствующих алкана, при этом следует заменить суффикс -ан на -ин (-ин) с обозначением положения тройной связи в цепи углеродных атомов.

Нумерацию атомов карбона начинают с того конца, к которому ближе всего находится тройная связь, например, СН3СН (СН 3) С≡ССН3 – 4-метилпентин-2.

Читать также:  Ремонт тормоза бензопилы штиль 180

По рациональной номенклатуре углеводороды ацетиленового ряда или алкины называют производными ацетилена, в эмпирической формуле которого атомы водорода замещаютя на радикалы: НС≡С-СН 2 СН 3 – этилацетилен.

Изомерия ацетилен углеводородов связана с положением тройной связи и разветвлением углеродной цепи. Алкины С2-С4 – это газы, С5-С16 – жидкости, а начиная с С17 – твердые субстанции.

Химические свойства алкинов

Химические свойства ацетилен углеводородов обусловленные наличием в структуре их субстанции тройной связи. Ацетиленовая (алкинная) группа -С≡С-Н или -С≡С-R имеет линейное строение, атомы углерода sp-гибридизованные. Они связаны одной σ- и двумя π-связями, при этом максимальные их плотности расположены в двух взаимоперпендикулярных участках, образуя цилиндрическое облако π-электронной плотности. Расстояние -С≡С- равно 1,1205 нм, энергия тройной связи – 836 кДж / моль. Вследствие особенностей строения тройной связи для алкинов характерны реакции окисления, присоединения, полимеризации, изомеризации и замещения. Ацетилен углеводороды присоединяют по связи -С≡С- непосредственно галогены, галогеноводороды – при наличии катализаторов (например, HgCl2, CuCl), образуя дигалогениды и тетрагалогениды.

Указанные реакции используют в производстве трихлорэтилена, тетрахлорэтилена, винилхлорида и других хлоропроизводных соединений. Гидрогенизация алкинов натрием в жидком NH3 приводит к транс-алкенов, водородом над Pd / C – до цис-алкенов. Вода присоединяется в присутствии солей Hg2 + с образованием ацетальдегида для ацетилена и кетонов для всех остальных алкинов (Реакция Кучерова). Прямая гидратация ацетилена возможна при пропускании его в смеси с парами воды при T=300-400° С над фосфатами тяжелых металлов. Реакцию гидратации ацетилена используют в промышленности для получения ацетальдегида и продуктов дальнейших его преобразований – ацетона, уксусной кислоты, спирта и т.д. Спирты взаимодействуют с ацетилен углеводородами в присутствии ROH, BF3 или HgO, алкоксиды щелочных металлов, солей меди при температуре 150-200° С.

Продукты реакции – виниловые эфиры, которые используются в производстве полимеров, эмульгаторов, смазочных материалов и т.д. Аналогично ацетилен углеводородам присоединяются также карбоновые кислоты (при этом в качестве катализатора применяют HgSO4, ацетаты Cd или Zn на активированном угле), амиды кислот, амины, тиолы и другие с образованием виниловых соединений, например:

Взаимодействие ацетилена с водородом

Винилацетат широко применяют для получения полимера поливинилацетата (ПВА). Путем присоединения к ацетилену цианидной кислоты или при взаимодействии с СО и спиртами, NH3, а также аминами в присутствии в качестве катализатора Ni (CO) 4 под давлением получают нитрил, амиды или эфиры акриловой кислоты, которые используются в синтезе полимеров:

Взаимодействие ацетилена с водородом

Ацетилен углеводороды в присутствии щелочных катализаторов присоединяют кетоны и альдегиды (реакция Фаворского):

Взаимодействие ацетилена с водородом

Большую практическую роль играет реакция взаимодействия в присутствии ацетиленидов Cu ацетилена с формальдегидом (реакция Реппе):

Взаимодействие ацетилена с водородом

Взаимодействие ацетилена с водородом

При действии щелочных металлов тройная связь у алкинов перемещается через стадию образования промежуточных но не на конец молекулы. А в присутствии спиртовых растворов щелочи, наоборот, тройная связь перемещается к середине молекулы:

Взаимодействие ацетилена с водородом

Алкины с конечными тройными связями (R-C≡CH) обладают высокой для углеводородов кислотностью (для ацетилена рКа≈25) и образуют при действии щелочных, щелочно-земельных металлов, амидов металлов, металлических производных, так называемые ацетилениды МС≡СR, энергично реагирующие с водой, регенерирующим ацетилен углеводороды.

Из магнийорганических соединений легко образуются магнийгалогенопроизводные ацетилен углеводородов (Реактивы Иоцича). Ацетилениды Na, Mg, Li применяют в органическом синтезе для введения в молекулу ацетиленовой группы, например:

Дизамещенные ацетилениды Cu2C2 и Ag2C2 синтезируются при воздействии на ацетилен аммиачных растворов солей Cu (I) и Ag, соответственно. Образование Cu2C2 красно-бурого цвета применяют для идентификации ацетилена и его гомологов с конечной тройной связью. Ацетилениды тяжелых металлов в сухом виде – это неустойчивые соединения, которые взрываются от сотрясения. В процессе сгорании ацетилена при доступе чистого кислорода выделяется значительное количество тепла (при этом температура пламени достигает 3000 градусов С), что дает возможность применять ацетилен с целью автогенной резки и сварки металлов. Окислители KMnO4 (в нейтральном или щелочной среде), K2Cr2O7, RuO4, SeO2, CrO3 в кислой среде, озон приводят к расщеплению тройной связи с синтезом карбоновых кислот. В некоторых случаях возможно окисление до α-дикетонов. С конечным тройной связью алкины в указанных условиях образуют карбоновую кислоту и СО2.

Методы извлечения ацетилена в промышленности:

  • разложение карбида кальция в воде:
  • электрокрекинг метана (природного газа с примесями) в электродуговых печах:
    Температура 1600 ° С, нормальное давление, смесь газов при этом резко охлаждают водой;
  • частичное окисление (термоокислительный крекинг) природного газа благодаря теплу, которое выделяется при частичном сгорании метана:
  • процесс пиролиза природного газа.

Получают ацетиленовые углеводороды в лабораторных условиях в результате действия спиртового раствора щелочи (КОН – спиртовой раствор) на 1,1- или 1,2-дигалогенопроизводные углеводородов:

Взаимодействие ацетилена с водородом

  • алкилированием ацетиленидов натрия, электролизом двухосновных ненасыщенных кислот.

Алкины, в частности полиацетилен, обнаруженные в природе во многих растениях, грибах (Bas >

Алкины (ацетиленовые углеводороды) наркотического действия, усиливается с увеличением молекулярной массы субстанции.

Длительная работа специалистов с ацетиленом в промышленных условиях могут привести к функциональным нарушениям нервной системы. Высокие концентрации ацетилена при незначительном содержании кислорода приводят к отеку легких и потере сознания.

Применение алкинов (ацетиленовых углеводородов) в медицине

Ацетилен – один из базовых сырьевых источников промышленности органического синтеза. При конденсации ацетилена с пирролидоном получают N-винилпирролидона, который легко полимеризуется с синтезом поливинилпирролидона (ПВП):

Взаимодействие ацетилена с водородом

Полимерные соединения на основе винилпирролидона нашли широкое применение в медицинской практике как вещества при производстве лекарственных препаратов, а многие из них сами являются лекарственными. Например низкомолекулярный поливинилпирролидон (12000-13000 молекулярная масса) образует коллоидные растворы в воде и используется в процессе приготовления гемодеза (кровезаменителя), среднемолекулярные поливинилпирролидон (с молекулярной массой 35000-40000) применяется в фармации как связующее вещество для изготовления таблеток.

При сополимеризации винилпирролидона, акриламида и этилкрилата получают биорастворимый полимер, который обеспечивает удлиненное действие лекарственных препаратов (пролонгируя эффект), например, лекарственных пленок для глаз.

Полезно знать

© VetConsult+, 2015. Все права защищены. Использование любых материалов, размещённых на сайте, разрешается при условии ссылки на ресурс. При копировании либо частичном использовании материалов со страниц сайта обязательно размещать прямую открытую для поисковых систем гиперссылку, расположенную в подзаголовке или в первом абзаце статьи.

“>

Оцените статью
Добавить комментарий

Adblock detector